Это понятно, что с себя списанного. И что любил - понятно. А вот кто такой Том - непонятно. Самое непонятное другое: несколько версий уже прозвучало и все они кажутся мне одинаково неубедительными (включая мою). И ни одной правдоподобной идеи...

Разве что... На мысли всякие наводит одна деталь. Почему Гэндальф не остался ждать отъезда в Валинор в Имладрисе? Почему к Тому отправился? Чем ему Имладрис не подошел? А ведь Гэндальф, выходит, год у Тома в гостях провел! Зачем? Может, не в гостях он там был? В Валиноре он должен был доложить о выполнении миссии. Но, возможно, он счел необходимым доложить о ее выполнении еще в Эндорэ? И не Валар, а кое-кому повыше?.. Может, миссия Гэндальфа на самом деле была куда посложнее, чем эльфы представляли? И задание Валар оказалось только довеском к главной миссии майа Олорина. И в таком случае кем же был на самом деле Йаурвайн, если он принял ТАКУЮ легенду для прикрытия!

Кто сказал, что Гэндальф год провел у Тома, а не заехал на недельку, а дельше шлялся бог весть где? И с чего бы так усложнять миссию Гэндальфа - и придумывать непонятно на каких основаниях миссию для Тома?с легендой для прикрытия...

Еще одно соображение... (можно было бы добавить в предыдущее сообщение, но это несколько о другом.)
Мне кажется, что в образ Тома Профессор вложил свои представления об идеальной власти. Когда вообще никому ничего повелевать не требуется. Каждый человек (эльф, гном, хоббит, Вала, майа, зверь, птица, растение... и т.д.), каждая стихия делает то, что нужно. И от правителя требуется только корректировать ход событий в случае необходимости. Корректировать максимально незаметно и осторожно.
Как Эру вмешивается в ход событий в Арде? Наиболее известно его Нуменорское вмешательство. Громкое вмешательство. Но из этого не следует, что Эру предпочитает именно такие методы. Кроме того, Эру ведь не человек, он координат в пространстве может и не иметь. И если предположить, что он каким-то образом присутствует (в той или иной мере, разумеется) в Арде, тогда наиболее логичен для формы этого присутствия именно вариант "Том Бомбадил"! Не Вала (поскольку нет необходимости Валар за ручки водить) и не человек\эльф\гном\хоббит (поскольку Эру - не Штирлиц). Некая независимая Сила, не принимающая участия в политических играх...
Том ведь, судя по словам Элронда, не очень интересуется событиями, творящимися за пределами его владений и на его активную помощь рассчитывать не следует. Но Том интересуется и знает о творящемся в мире вполне достаточно (судя по воспоминаниям Фродо).
Том Бомбадил может быть воплощением Эру в Арде... Вторым "Я"...