И кого они "пиратили"? Если в известноим нам Средиземье мореплавания толком не было в посленуменорские времена, уж коммерческого - точно. Как максимум - нерегулярный чартер на Заокраинный Запад, но на Прямом пути пиратствовать сложновато (невозможно налететь из-за угла...)

А большому богатому городу с большим флотом (достаточно большому, чтобы противостоять Гондору, да долгие годы-столетия, да под боком у него (до той же Тортуги от Испании несколько далековато было...) и не имея никаких особых природных препятствий в свою защиту... надо добычи часто и помногу - иначе не прожить. С рыбацких лодок столько не содрать...

Флот - вообще дело дорогое. Откуда денежки?
Или "пираты" - скорее традиционное ругательство в адрес враждебного морского народа, а жили они в основном чем-то другим?

Совершенно верно, Кхамул, иными словами, Умбар был полноценным государством и пиратство не было для него единственным источником средств к существованию. Мне умбарцы вообще больше напоминают Скандинавию эпохи викингов (хотя государство там еще, в отличие от Умбара, не успело появиться, но его предвестники уже были)- были морские удальцы, ходившие в дальние походы, но были и крестьяне, и купцы, да и у самих вожаков (морских конунгов) часто бывали вполне себе неплозхие поместья.

Военные флоты Умбара и Гондора существовали, имхо, прежде всего потому, что обе державы обладали развитыми морскими традициями и флот существовал у наиболее вероятного противника кждого из этих государств, соответственно, требовался адекватный инструмент для отражения возможной атаки.

Торговый флот в конце Третьей Эпохи - признаться, не помню, чтобы про него где-либо говорилось в первоисточниках. Хотя умбарцы вполне себе могли жить не только пиратством, но и торговлей - как те же викинги. А пиратство само по себе - не обязательно нападение на торговые корабли, это может быть и захват военных кораблей, и набеги на прибрежные территории с грабежом и обращением в рабство пленных. Возможно, из-за этого достаточно грязного промысла и периодических налетов на Гондорские земли, а также из-за сложной истории возникновения Умбарской державы умбарцев в Минас-Тирите и звали пиратами.

Что же касается финансирования строительства флота, то я бы, имхо, не стал бы сбрасывать со счетов вероятность прямого субсидирования умбарских верфей Мордором, которому тоже был нужен свой собственный боевой флот.